Главная Поиск Карта сайта
Поиск по сайту
Авторизация
Логин:
Пароль:
Регистрация
Забыли свой пароль?
Легализация
petition.jpg

Рекомендуемые методы идентификации и анализа агонистов рецепторов синтетических каннабиноидов в изъятых материалах





 К разделу "Полезные судебные решения" имеют доступ обладатели PRO-аккаунта.

Пополнения базы анонсируются в ветке Пополнение подборки полезных судебных решений, на обновления которой можно подписаться штатными инструментами форума.


Секция лабораторного и научного обеспечения 


УПРАВЛЕНИЕ ОРГАНИЗАЦИИ ОБЪЕДИНЕННЫХ НАЦИЙ ПО НАРКОТИКАМ И ПРЕСТУПНОСТИ


Вена 


РЕКОМЕНДУЕМЫЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ И АНАЛИЗА 

АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ СИНТЕТИЧЕСКИХ КАННАБИНОИДОВ В ИЗЪЯТЫХ МАТЕРИАЛАХ 


РУКОВОДСТВО ДЛЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ НАЦИОНАЛЬНЫМИ ЛАБОРАТОРИЯМИ ЭКСПЕРТИЗЫ НАРКОТИКОВ


ОРГАНИЗАЦИЯ ОБЪЕДИНЕННЫХ НАЦИЙ 

Нью-Йорк, 2014 год 

 

Примечание 

Условия работы и проведения экспериментов приводятся по исходным справочным материалам, включая неопубликованные методы, которые прошли валидацию и применяются отдельными национальными лабораториями, указанными в списке литературы. При изменении ряда условий и замещении ука- занных коммерческих продуктов, как правило, можно получить сопоставимые результаты, однако любые изменения должны пройти валидацию перед внед- рением в повседневную практику лабораторий. Упоминание названий фирм и коммерческих продуктов не означает их под- держку со стороны Организации Объединенных Наций.


Подлинный текст на английском языке 

© Организация Объединенных Наций, февраль 2014 года. 

Все права защищены во всех странах мира 

Употребляемые обозначения и изложение материала в настоящем издании не означают выражения со стороны Секретариата Организации Объединенных Наций какого бы то ни было мнения относительно правового статуса страны, территории, города или района или их властей или относительно делимитации их границ. 

Настоящее издание официально не редактировалось. 

Подготовка издания: Секция английского языка и издательских и библиотечных услуг, Отделение Организации Объединенных Наций в Вене.


Содержание 

1. Введение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  1 

1.1 История вопроса . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . 1 

1.2 Назначение и применение Руководства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2

2. Общие аспекты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 

2.1 Определение синтетических каннабиноидов . . . . . . . . . . . . . . . .5 

2.2 Химическая классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  5 

2.3 Продукты и способы применения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7 

3. Описание чистых соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 

3.1 Классические каннабиноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9 

3.2 Неклассические каннабиноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10 

3.3 Гибридные каннабиноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10 

3.4 Аминоалкилиндолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11 

3.5 Эйкозаноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 

3.6 Прочие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 

4. Производство и утечка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 19 

4.1 Синтез чистых соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 

4.2 Производство травяных препаратов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .20 

4.3 Прекурсоры и источники . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20 

4.4 Обычно изымаемые материалы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .21 

4.5 Примеси/маскирующие агенты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . 21 

5. Количественный и качественный анализ материалов, содержащих синтетические каннабиноиды . . . . . . . 23 

5.1 Общие аспекты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23 

5.2 Отбор проб . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25 

5.3 Экстрагирование и подготовка проб . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 

5.4 Анализ синтетических каннабиноидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26 

5.4.1 Предварительные испытания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 26 

5.4.2 Тонкослойная хроматография (ТСХ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27 

5.4.3 Спектрометрия ионной подвижности (СИП) . . . . . . . . . . . .  . . 31 

5.4.4 Газовая хроматография – масс-спектрометрия (ГХ-МС) . . . . 34 

5.4.5 Газовая хроматография (ГХ) с пламенно-ионизационным детектированием (ГХ-ПИД) . . . . . . .. . . 37 

5.4.6 Ультравысокоэффективная жидкостная хроматография (УВЭЖХ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 39 

5.4.7 Жидкостная хроматография – тандемная масс-спектрометрия (ЖХ-МС/МС) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 

6. Дополнительные методы анализа синтетических каннабиноидов . . . . . 49 

6.1 Инфракрасная спектроскопия (НПВО-ИК и Фурье-ИКС) . . . . . . . . . . .  . . 49 

6.2 Газовая хроматография с инфракрасным детектированием (ГХ-ИКД) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 49 

6.3 Ионизационная масс-спектрометрия в условиях окружающей среды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .50 

6.4 Масс-спектрометрия высокого разрешения (МСВР) . . . . . . . . . . . . . . . . .  50 

6.5 Матрично-активированная лазерно-десорбционная ионизация – времяпролетная масс-спектрометрия (МАЛДИ-ВПМС) . . . . . . . . . . .. .50 

6.6 Ядерная магнитно-резонансная спектрометрия (ЯМР) . . . . . . . . . . . . . . . 51 

7. Выделение новых синтетических каннабиноидов и определение их химических свойств . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 

8. Справочная литература . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .  . 57


1. Введение 

1.1 История вопроса 

В 2008 году в травяных курительных смесях, которые продавались через интер- нет и в специализированных магазинах под различными торговыми наимено- ваниями, такими как “спайс силвер”, “спайс голд”, “спайс даймонд”, “юкатан файер” и “смоук”, было выявлено несколько агонистов рецепторов синтетиче- ских каннабиноидов (именуемых “синтетическими каннабиноидами” далее по тексту) [1, 2]. В ярких и профессионально исполненных упаковках таких травяных продуктов содержится обычно около 0,5–3 г тонкоизмельченных рас- тительных материалов с добавлением одного или нескольких синтетических каннабиноидов [3, 4]. Как правило, они не содержат каннабиса, однако оказы- вают подобное каннабису действие. Кроме того, их обычно принимают путем курения в виде сигареты или с помощью кальяна. 

До 2008 года потребление таких травяных продуктов, как представляется, было распространено среди немногочисленных наркопотребителей, экспериментиро- вавших с разными веществами. Однако в 2008 году эти продукты приобрели исключительно высокую популярность в Германии и других странах Европы благодаря интернету и последовавшим сообщениям в СМИ, где их именовали “легальными альтернативами” каннабису, тем самым непреднамеренно пропа- гандируя потребление таких наркотиков. Впоследствии на рынках появились сотни новых травяных продуктов под различными торговыми наименованиями. Синтетические добавки в таких продуктах могут существенно различаться как по количеству, так и по видам используемых синтетических каннабиноидов [2, 3, 5–19]. 

На настоящий момент о фармакологии и токсикологии различных (часто меня- ющихся) синтетических каннабиноидов, добавляемых в травяные продукты, известно относительно немного, однако некоторые из таких веществ могут обладать более высоким аддиктивным потенциалом, чем каннабис, вследствие более быстрого развития привыкания и зачастую могут оказывать более силь- ное и более продолжительное токсическое действие. 

В настоящее время под международный контроль, предусмотренный Единой конвенцией о наркотических средствах 1961 года или Конвенцией о психотропных веществах 1971 года, не подпадает ни один синтетический кан- набиноид, входящий в состав таких травяных продуктов. К тому же режим контроля над этими соединениями существенно различается по странам. Для большинства стран большую проблему создает само количество постоянно появляющихся новых синтетических каннабиноидов, а это означает, что меры контроля над отдельными соединениями можно легко обойти. Ко времени выпуска настоящего издания некоторые государства-участники, в частности Австрия, Ирландия, Люксембург, Соединенное Королевство и Швейцария, при- няли более общий подход к контролю над синтетическими каннабиноидами, имеющими схожую структуру. Вместе с тем отсутствие аналитических данных и эталонных стандартов может препятствовать эффективному осуществлению мер контроля.

1.2 Назначение и применение Руководства 

Настоящее Руководство является одним из изданий серии аналогичных публи- каций, посвященных идентификации и анализу различных видов наркотиков, находящихся под международным контролем. Эти руководства готовятся в рам- ках программы, осуществляемой УНП ООН с начала 1980-х годов с целью унификации и внедрения рекомендуемых методов анализа для национальных лабораторий экспертизы наркотиков. 

В соответствии с общим назначением этой серии в настоящем Руководстве предлагаются подходы, позволяющие специалистам по анализу наркотиков выбрать наиболее подходящие методы для анализа исследуемой пробы и полу- чить данные, необходимые для достижения конкретной цели, но при этом допу- скается возможность внесения изменений с учетом уровня технической осна- щенности лабораторий и различных правовых нужд. В настоящее Руководство включены в основном валидированные методы, которые применяются автори- тетными лабораториями. Между тем следует иметь в виду, что существует целый ряд других методов, описанных в том числе в литературе по судебной экспертизе и также позволяющих получать приемлемые результаты. Любой новый метод, который планируется применять в вашей лаборатории, должен пройти валидацию и (или) верификацию перед внедрением в повседневную практическую деятельность. 

Кроме того, существует ряд других более сложных подходов, однако для выполнения повседневных задач они могут и не понадобиться. Поэтому пред- ставленные в настоящем руководстве методы следует рассматривать как общие рекомендации, т. е. внесение незначительных изменений с учетом местных условий, как правило, не должно влиять на достоверность результатов. Выбор методологии и подхода к анализу равно как и решение вопроса о необходимо- сти применения дополнительных методов оставляются на усмотрение специа- листа по анализу и могут также зависеть от наличия соответствующего инструментария и уровня требований в отношении приемлемых в правовом отношении доказательств в той стране, где работает этот специалист.

Обращается также внимание на особую важность обеспечения доступа специ- алистов по анализу наркотиков к эталонным материалам и справочной литера- туре по наркотикам, являющимся предметом злоупотребления, и методам ана- лиза. Кроме того, специалист по анализу должен быть в курсе последних тенденций в области анализа наркотиков и постоянно следить за современной аналитической и научной литературой по судебной экспертизе. 

Секция лабораторного и научного обеспечения УНП ООН будет признательна за замечания по содержанию и практической ценности настоящего Руковод- ства. Комментарии и предложения направлять по адресу: 

Laboratory and Scientific Section 

United Nations Office on Drugs and Crime 

Vienna International Centre 

P.O. Box 500 

1400 Vienna 

Austria 

Факс: (+43-1) 26060-5967 

Эл. почта: Lab@unodc.org 

Все руководства, а также руководящие указания и другие научно-технические публикации можно получить, направив соответствующий запрос по вышеука- занному адресу.

2. Общие аспекты 

2.1 Определение синтетических каннабиноидов 

Синтетическими каннабиноидами именуют вещества, структурные особенно- сти которых позволяют связывать их с одним из известных каннабиноидных рецепторов – CB1 или CB2 , – которые присутствуют в клетках человека. Рецеп- тор CB1 располагается главным образом в головном и спинном мозге и отвечает за характерное физиологическое и, особенно, психотропное действие канна- биса, а рецептор CB2 расположен главным образом в селезенке и клетках иммунной системы и может иметь иммуномодулирующее воздействие. 

За исключением эндоканнабиноидов, каннабиноиды естественного происхож- дения встречаются только в каннабисе в виде таких химических соединений, как ∆9 -тетрагидроканнабинол и каннабидиол. В то же время к синтетическим каннабиноидам, определенным выше, могут относиться самые различные структурно различающиеся соединения, в которые могут вноситься дополни- тельные структурные изменения, т. е. аналоги и производные соединения, кото- рые могут также обладать сродством к одному из каннабиноидных рецепторов. 

Связывание синтетических каннабиноидов с каннабиноидными рецепторами может вызывать (частичный) агонистический, инверсный агонистический или антагонистический эффект. Синтетические каннабиноиды, представляющие интерес для судебной экспертизы, – это главным образом соединения, прояв- ляющие достаточное сродство к рецептору CB1 и агонистическую или частично агонистическую активность, поскольку характерное для каннабиса психотроп- ное действие проявляется, как правило, за счет агонистического стимулирова- ния такого вида рецепторов. 

2.2 Химическая классификация 

С точки зрения химической структуры агонисты каннабиноидных рецепторов можно разбить на следующие основные группы [20]:

1. Классические каннабиноиды 

Тетрагидроканнабинол, другие химические соединения, присутствующие в каннабисе, и структурно связанные с ними синтетические аналоги, например AM-411, AM-906, HU-210, O-1184 

2. Неклассические каннабиноиды 

Циклогексилфенолы или 3-арилциклогексанолы, например CP-55,244, CP-55,940, CP-47,497 (и гомологи C6-9) 

3. Гибридные каннабиноиды 

Комбинации структурных особенностей классических и неклассических каннабиноидов, например AM-4030 

4. Аминоалкилиндолы, которые можно дополнительно разделить на следую- щие группы: 

a) нафтоилиндолы (например, JWH-015, JWH-018, JWH-073, JWH-081, JWH-122, JWH-200, JWH-210, JWH-398) 

b) фенилацетилиндолы (например, JWH-250, JWH-251) 

c) бензоилиндолы (например, правадолин, AM-694, RSC-4) 

d) нафтилметилиндолы (например, JWH-184) 

e) циклопропоилиндолы (например, UR-144, XLR-11) 

f) адамантоилиндолы (например, AB-001, AM-1248) 

g) индолкарбоксамиды (например, APICA, STS-135) 

5. Эйкозаноиды 

Такие эндоканнабиноиды, как анандамид (АЕА), и их синтетические ана- логи, например метанандамид (AM-356) 

6. Прочие 

Охватывают такие другие структурные виды, как диарилпиразолы (например, Rimonabant®), нафтоилпирролы (например, JWH-307 [21, 22]), нафтилмети- линдены (например, JWH-176) и индазолкарбоксамиды (например, APINACA [23]). 

Многие производные и аналоги указанных выше классов соединений могут быть синтезированы путем присоединения к одной из ароматических цикли- ческих систем галогенных, алкильных, алкоксильных или иных заместителей. Могут также вноситься и другие незначительные изменения, такие как изме- нение длины и конфигурации алкильной цепи. Аминоалкилиндолы, несо- мненно, представляют собой наиболее распространенный класс синтетических каннабиноидов, встречающихся в травяных продуктах, поскольку их легче синтезировать по сравнению с другими классами соединений. 

2.3 Продукты и способы применения 

Отдельные синтетические каннабиноиды, в частности CP-55,940 или WIN-55,212-2, можно было приобрести в небольших количествах в качестве химикатов для научно-исследовательской работы, за много лет до появления таких соединений в составе продуктов, “готовых для употребления путем куре- ния”. Они использовались почти исключительно в рамках фармакологических исследований. 

Продукты, содержащие синтетические каннабиноиды, впервые появились при- мерно в 2004 году. Их добавляли к растительному материалу, например измель- ченным или нарезанным на полоски листьям, путем пропитки или распыления раствора одного или нескольких синтетических каннабиноидов в органическом растворителе, который затем испарялся. В некоторых случаях использовались синтетические каннабиноиды в твердом виде (кристаллический порошок), что приводило к неоднородному распределению активного соединения в раститель- ном материале. В редких случаях такие продукты напоминали гашиш по цвету и структуре. Применяют их так же, как гашиш, т. е. смешивают с табаком в сигарете или курят в чистом виде с помощью трубки. 

В последние годы все большее число интернет-магазинов и торговцев предла- гает синтетические каннабиноиды в качестве “химикатов для научных иссле- дований” в объеме от нескольких миллиграммов до килограммов. Такие веще- ства закупаются не только крупными производителями подобных травяных продуктов, но и конечными пользователями, которые готовят травяные смеси по собственным рецептам. Некоторые из этих веществ имеют высокую степень чистоты [24], а другие содержат побочные синтетические продукты или арте- факты вследствие недостаточной очистки [18]. 

Помимо курения, согласно отдельным сообщениям, практикуется также перо- ральное потребление таких травяных продуктов, содержащих синтетические каннабиноиды, с пищей или в виде чая. О сколь-либо распространенной прак- тике потребления каким-либо иным способом, например путем внутривенных инъекций или вдыхания, не сообщалось.

3. Описание чистых соединений 

В чистом виде соединения, как правило, представляют собой мелкокристаллический порошок белого, серого, коричневатого или желтоватого цвета. Боль- шинство таких соединений обладают высокой липофильностью и хорошо растворяются в растворителях с низкой полярностью (например, в изооктане), а также в метаноле, этаноле, ацетонитриле, этилацетате, ацетоне и других средне- полярных органических растворителях. В воде синтетические каннабиноиды, используемые в травяных продуктах, как правило, растворяются плохо. 

Ниже с разбивкой по соответствующим классам, определенным в разделе 2.2, приводится перечень активных соединений, обнаруженных в травяных продук- тах или изъятых в виде нерасфасованного порошка. 

3.1 Классические каннабиноиды

КК.JPG

3.2 Неклассические каннабиноиды

КК1.JPG

3.3 Гибридные каннабиноиды

Соединения, относящиеся к этой категории, не изымались.

3.4 Аминоалкилиндолы

КК2.JPG

КК3.JPG


 Читать далее...

Возврат к списку



Наши  партнеры
Новое на форумах
31.05.2018 16:54:31
Законопроект об ускорении УДО
Просмотров: 12389
Ответов: 35
30.05.2018 07:55:41
Пополнение подборки полезных судебных решений
Просмотров: 23661
Ответов: 66
28.05.2018 06:46:33
Я признался. Что делать?
Просмотров: 77904
Ответов: 257
26.05.2018 04:02:38
Организованное преступное сообщество (ОПС)
Просмотров: 8633
Ответов: 33
22.05.2018 23:18:22
ФСКН УБИТА, НО ДЕЛО ЕЁ ЖИВЁТ
Просмотров: 30530
Ответов: 141
21.05.2018 09:45:27
Верховный Суд РФ
Просмотров: 175652
Ответов: 304
20.05.2018 20:46:39
Апелляционное, кассационное и надзорное производство
Просмотров: 26772
Ответов: 110

Рекомендации